유기화학 초간단 요약 - 2

3. 지방족 탄화수소의 유도체

3-1.알코올 (R-OH)
1) 특성
(1) 명명 - 알칸 이름 뒤에 '∼올' 을 붙인다.
(2) 이온화 ×, 중성(염기성 ×)이다.
(3) 분자량↑ ▷ 용해도 ↓
(4) 녹는점, 끓는점이 비교적 높다 (∵수소결합)
(5) 알데히드를 환원시켜 제조

2) 알코올의 구분
(1) 분자량에 따른 구분
      저급알콜 - 분자량 ↓, 상온에서 액체
      고급알콜 - 분자량 ↑, 상온에서 고체
(2) OH의 수에 따른 구분
      1가 알콜    C2H5OH        에탄올                 무색의 향기 있는 액체로 주정이라고도 함.
      2가 알콜    C2H4(OH)2    에틸렌글리콜      점성이 있는 액체로 자동차의 부동액으로 쓰임.
      3가 알콜    C3H5(OH)3    글리세롤             유지의 성분으로 의약품,화장품의 원료.
(3) OH가 결합된 알킬기의 수에 따른 구분
      1차 알콜    R-CH2OH
      2차 알콜    2R-CHOH
      3차 알콜    3R-COH

3) 반응성
(1) 알칼리 금속과 반응하여 수소발생
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
(2) 산화반응

(3) 카르복시산과 반응 - 에스테르 생성(에스테르화 반응)
          R-COOH + R'OH → R-COOR' + H 2O
(4) 진한황산과 반응 - 탈수, 축합 반응

(5) 요오드포름반응 - 알콜, 알데히드, 케톤

3-2. 알데히드(R-CHO)
1) 특성
(1) 포르밀기(-COH)를 가진다. 일반식 : CnH2n+1CHO ,R-CHO
(2) 명명법 : 탄소수의 어미에 -n 알(-nal)
(3) 물과 잘 섞이며 환원성이 있다.
(4) 1차 알콜을 산화, 카르복시산을 환원시켜 제조

■ 알데히드의 동족체

2) 반응성
(1) 은거울반응 - 환원력이 있다.
     - 암모니아성 질산은 용액과 반응 ▷ Ag+의 환원
         R-COH + 2Ag(NH3)2OH → R-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag↓(은거울)
(2) 펠링반응
     - 펠링용액과 반응 ▷ CU2+ 환원       

3-3. 에테르(R-O-R')
1) 특성
(1) 알코올(ROH)에서 히드록시기(-OH)의 수소원자가 알킬기(-R')로 치환.
     일반식 :CnH2n+1CmH2m+1 (m,n≥1) ,R-O-R'
(2) 알콜 두 분자에서 물 한 분자를 탈수시켜 제조

(3) 특징 - 무극성, 불용성, 휘발성
(4) 용도 - 물과 섞이지 않음 유기용매, 마취제

■ 에테르의 동족체

3-4. 케톤 (R-CO-R')
1) 특성
(1) 알데히드(RCHO)에서 수소원자가 알킬기(-R')로 치환된 화합물
     일반식 : CnH2n+1COCmH2m+1 (m,n≥1) ,R-CO-R'
(2) 명명법 : 탄소수의 어미에 -n 온(-none)
(3) CH3COCH3 - 물에 녹는 휘발성 유기용매
(4) 2차 알콜을 산화시켜 제조

(5) 환원성은 없으나 특유의 향기가 있는 액체로 물과 잘 섞이며 유기용매로 사용
(6) 요오드포름반응(CHI3)
- 분자내에 CH3CO- ,CH3CHOH- 와 같은 원자단을 갖는 물질이 염기성 용액 속에서 요오드와 반응하여 노란색 앙금인 요오드포름(CHI3)을 생성하는 반응.

3-5. 카르복시산 (R-COOH)
1) 특성
(1) 탄화수소의 H 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물 ▷ 산성
       일반식 : CnH2n+1COOH (n≥0) ,R-COOH
       알킬기(-R) 가 사슬 모양 탄화수소일때 지방산 (fatly acid)라 함.
(2) 명명법 : 탄소수의 어미에 산 (-noic acid)
(3) 물에 녹아 약산성을 나타낸다.
        R-COOH → RCOO - + H+
(4) 알데히드, 1차 알콜을 산화시켜 제조

2) 반응성
(1) 알칼리 금속과 반응하여 수소 기체 발생
          2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H 2 ↑
(2) 카르복시산 두 분자는 수소 결합을 하여 이합체를 만든다.

(3) 알코올과 에스테르화 반응으로 에스테르를 생성한다.

(4) 포름산(HCOOH)은 분자 내에 포르밀기(-CHO)를 가지고 있어 카르복시산 중 유일하게 환원성을 가지므로 은거울 반응과 펠링 반응을 한다.

3-6. 에스테르 ( R-COOR')
1) 특성
(1) 카르복시산에서 카르복시기(-COOH)의 수소 원자가 알킬기로 치환.
     일반식 : CnH2n+1COOCmH2m+1 (n≥0,m≥1) ,R-CO0R'
(2) 과일향이 있는 불용성, 휘발성 액체
(3) 카르복시산과 알코올을 축합 중합시켜 제조

(4) 물에는 녹지 않으나, 묽은 산에 의해 가수 분해된다.

(5) 포름산의 에스테르(HCOOR')는 분자 내에 포르밀기(-CHO)를 가지므로 환원성이 있다.

2) 반응성
(1) 가수분해 반응 ↔ 에스테르화
      RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH
(2) 비누화반응: 에스테르에 NaOH,KOH 등과 같은 강염기를 가하고 가열하면 지방산의 염과 알코올로 분해되는데, 이러한 반응을 비누화라고 함.
       RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH